Prodotto da Serge Bromberg (Lobster Films), il documentario Sydney, The Other Chaplin ripercorre le vicende biografiche poco note di Sydney John Hill Chaplin, la cui vita ha rappresentato a lungo un mistero. Nato a Londra il 16 marzo 1885, la madre, Hannah Harriet Hill (conosciuta come Lily Harley) era una soubrette di musical nubile, e dopo solo quattro anni diede alla luce Charlie, avuto dalla relazione con un altro uomo. Dopo un’infanzia trascorsa a Londra in condizioni familiari ed economiche disagiate, Sydney iniziò precocemente la carriera teatrale, nella compagnia di Fred Karno. Qui lo raggiunse presto il fratello Charlie, ancora adolescente. Spesso i due fratelli condivisero gli stessi ruoli sulla scena, con Sydney maggiormente concentrato sulle pantomime (e proprio qui Charlie apprese le tecniche del varietà).